প্রথম ম্যাচে ঘরের মাঠেই কোয়ার্টার ফাইনালে এক পা দিয়ে রেখেছিলো ইতালিয়ান জায়ান্ট এসি মিলান। ইংলিশ প্রিমিয়ার লিগে হ্যারি কেইনের ক্লাব টটেনহ্যাম হটস্পারকে দ্বিতীয় ম্যাচে গোলশূন্য রুখে দিয়েছে মিলানের ক্লাবটি। প্রথম লেগে এগিয়ে থাকার কারণে কোয়ার্টার ফাইনাল নিশ্চিত হয়ে গেলো এসি মিলানের। বিদায় নিতে হলো টটেনহ্যামকে।
সান সিরো গিয়ে আগের ম্যাচে হেরে আসার কারণে ঘরের মাঠে টটেনহ্যাম চেষ্টা করেছিলো পিছিয়ে থাকা থেকে এগিয়ে আসতে এবং চেষ্টা করেছিলো কোয়ার্টার ফাইনালে নাম লেখাতে। পিত্তথলিতে অপারেশনের পর এসি মিলান ডাগআউটে দাঁড়াতে পেরেছিলেন টটেনহ্যামের নিয়মিত কোচ আন্তোনিও কন্তেও। কিন্তু কাঙ্খিত সাফল্য অর্জন করতে পারেনি তারা।
টটেনহ্যাম বেশ কিছু আক্রমণ তৈরি করেছিলো গোলের লক্ষ্যে। স্বাগতিক দর্শকরা এ কারণে আশায় বুক বেধেছিলো, যে কোনো সময় হয়তো গোল হয়ে যেতে পারে; কিন্তু ম্যাচের ১২ মিনিট বাকি থাকতেই টটেনহ্যামের আশা শেষ হয়ে যায়, যখন তাদের ডিফেন্ডার ক্রিশ্চিয়ান রোমেরো লাল কার্ড দেখে মাঠ থেকে বের হয়ে যেতে বাধ্য হন। এরপরই ১০ জনের দলে পরিণত হয়ে আর কোনো গোলের সুযোগই তৈরি করতে পারেনি।
সর্বশেষ তিন ম্যাচের একটিতেও গোল করতে পারেনি টটেনহ্যাম। এরমধ্যে তিনটিতেই হেরেছে তারা। যে দুটি হারের কারণে তাদেরকে বিদায় নিতে হয়েছে এফএ কাপ এবং চ্যাম্পিয়ন্স লিগ থেকে। একই সঙ্গে ইংলিশ প্রিমিয়ার লিগে সেরা চারে থাকার স্বপ্নও প্রায় শেষ হতে চললো তাদের।