ম্যাডোনা এক বর্ণিল জীবনের অধিকারী। ষাটোর্ধ্ব এ গায়িকা অনেক চড়াই-উতরাই পেরিয়ে সাফল্যের দেখা পান। হয়ে ওঠেন বিশ্বসঙ্গীতের গুরুত্বপূর্ণ একজন।
১৯৭৭ সালে ম্যাডোনার ক্যারিয়ার শুরু । জীবনে বহু পুরুষের সঙ্গে প্রেমের সম্পর্কে জড়িয়েছেন তিনি। ক্যারিয়ার শুরুর দুই বছর পর ড্যান গিলোরির সঙ্গে প্রেমে জড়ান। এরপর তালিকায় যুক্ত হোন মার্কিন গ্রাফিতি শিল্পী জিন-মিশেল বাসকুয়েট, জন এফ কেনেডি জুনিয়র প্রমুখ। ৬২ বছর বয়সী ম্যাডোনার প্রেমিকের তালিকায় যুক্ত হন ২৫ বছর বয়সী আহমালিক উইলিয়ামসও।
ক্যারিয়ারে সফলতার পাশাপাশি অসংখ্য পুরুষের শয্যাসঙ্গী হওয়ার প্রস্তাব পেয়েছেন ম্যাডোনা। সম্প্রতি দ্য গার্ডিয়ানকে দেওয়া এক সাক্ষাৎকারে এ কথা জানান ম্যাডোনা। তিনি বলেন, ”যৌনতা হলো বাণিজ্য। কত পুরুষ যে আমাকে ‘তুমি যদি আমাকে…সুবিধা দাও’ অথবা ‘তুমি যদি আমার শয্যাসঙ্গিনী হও’ -এমন কথা বলেছেন তার হিসাব দিতে পারব না।”
ম্যাডোনা সংগীতশিল্পীর পাশাপাশি একজন ফ্যাশন ডিজাইনারও। পপসম্রাজ্ঞী ম্যাডোনা সুযোগ পেলেই গানের পাশাপাশি অন্য কিছু করার চেষ্টা করেন। খ্যাতনামা প্রতিষ্ঠান আইকনিকস ব্র্যান্ড গ্রুপের সঙ্গে মিলে তিনি বিশ্বব্যাপী ফ্যাশন ব্র্যান্ড চালু করেছেন। তিনি একজন চলচ্চিত্র নির্মাতাও। ২০০৮ সালে ‘ফিলদ অ্যান্ড উইসডম’ ছবি পরিচালনা করেন তিনি।